BIOSINTESI DI IOSCIAMINA

Iosciamina può essere estratta da piante della famiglia delle Solanacee, in particolare Datura stramonium. Come iosciamina è un precursore diretto nella biosintesi della scopolamina, viene prodotto attraverso la stessa via metabolica. [1]

La biosintesi di scopolamina inizia con la decarbossilazione di L-ornitina a putrescina da ornitina decarbossilasi (EC 4.1.1.17). Putrescina è metilata a N-metilputrescina da putrescina N-metiltransferasi (EC 2.1.1.53). [1]

Putrescina ossidasi (EC 1.4.3.10), che riconosce specificamente putrescina metilata, catalizza la deaminazione di questo composto per 4 metilaminobutanale, che poi subisce la formazione spontanea di un anello di cationi N-metilpirrolo. Nella fase successiva, il catione pirrolo condensa con acido acetacetico cedendo igrina. Nessuna attività enzimatica è stata dimostrata per la catalisi di questa reazione. Igrina si riorganizza in seguito a tropinone. [1]

Successivamente, tropinone reduttasi I (EC 1.1.1.206) converte tropinone in tropina, che condensa con il derivato della fenilalanina fenilattato a littorina. Un citocromo P450 classificato come Cyp80F1 [2] si ossida e riorganizza littorina a iosciamina aldeide.

Referenze bibliografiche
[1] Ziegler, J.; Facchini, P. J. (2008). "Alkaloid Biosynthesis: Metabolism and Trafficking". Annual Review of Plant Biology. 59 (1): 735–769.
[2] Li, R.; Reed, D. W.; Liu, E.; Nowak, J.; Pelcher, L. E.; Page, J. E.; Covello, P. S. (2006). "Functional Genomic Analysis of Alkaloid Biosynthesis in Hyoscyamus niger Reveals a Cytochrome P450 Involved in Littorine Rearrangement". Chemistry & Biology. 13 (5): 513–520.

E-mail Stampa PDF