BIOSINTESI DI SCOPOLAMINA

Scopolamina è tra i metaboliti secondari delle piante della famiglia della Solanacee, come giusquiamo, stramonio, trombone d'angelo, duboisia [1] [2]

La biosintesi di scopolamina inizia con la decarbossilazione di L-ornitina a putrescina da ornitina decarbossilasi.

Putrescina viene metilata a N-metilputrescina da putrescina N-metiltransferasi. [3]

Putrescina ossidasi riconosce specificamente putrescina metilata, che catalizza la deaminazione di questo composto a 4-metilaminobutanale, che poi subisce la formazione spontanea di un anello di cationi N-metilpirrolo. Nella fase successiva, il catione pirrolo condensa con acido acetacetico cedendo igrina. Nessuna attività enzimatica è stata dimostrata per la catalisi di questa reazione.

Igrina si riorganizza in seguito a tropinone. [3]

Successivamente, tropinone reduttasi converte tropinone in tropina, che condensa con il derivato della fenilalanina fenilattato a littorina.

Un citocromo P450 classificato come Cyp80F1 [4] si ossida e riorganizza littorina a iosciamina aldeide.

Nella fase finale, iosciamina subisce epossidazione catalizzata da 6beta-idrossiiosciamina epossidasi, passando a scopolamina. [3]

Referenze bibliografiche

[1] Muranaka, T.; Ohkawa, H.; Yamada, Y. (1993). "Continuous Production of Scopolamine by a Culture of Duboisia leichhardtii Hairy Root Clone in a Bioreactor System". Applied Microbiology and Biotechnology. 40 (2–3): 219–223.
[2] The Chambers Dictionary. Allied Publishers. 1998. pp. 788, 1480.
[3] Ziegler J, Facchini PJ (2008). "Alkaloid biosynthesis: metabolism and trafficking". Annual Review of Plant Biology. 59 (1): 735–69.
[4] Li R, Reed DW, Liu E, Nowak J, Pelcher LE, Page JE, Covello PS (May 2006). "Functional genomic analysis of alkaloid biosynthesis in Hyoscyamus niger reveals a cytochrome P450 involved in littorine rearrangement". Chemistry & Biology. 13 (5): 513–20.

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